冬は子どもにかなりの厚着をさせてしまいますが、寒いときに薄着に慣れさせたら風邪をひかなくなるのでしょうか。

寒い季節になってから、いきなり薄着にさせるのは、なかなか難しいものですね。年間を通じて薄着にしていけるとよいので、夏にプールの水や暑さに肌を慣らした後、秋から次第に寒さに慣らし薄着を心がけていくのがよいのではないでしょうか。
人間の体にはホメオスタシス（恒常性）という働きが備わっており、外的要因などで体に変化が起きたとき、それを元に戻し、生体内の環境を常に一定の状態に保とうとします。この体の恒常性をつかさどっているのは自律神経で、この反応を促す方法のひとつが、「肌で外気温の変化を感じること」です。
ここから、冬に薄着をするといいという考えが生まれたのでしょう。
ただし寒い時期に薄着にさせると、それだけ子どもの体力も消耗するので、並行して、基本的な食事、睡眠などの生活リズムを整えたり、適度な運動、遊びをしながら体力をつけていかなくては、子どもの体に負担がかかってしまいます。

薄着の習慣があっても、風邪を引いたり体調を崩すことはあるでしょう。そのときはまず病気を治すことを最優先に考え、体調が戻るまで無理に薄着にする必要はありません。また、乾燥肌や敏感肌なのに寒い季節に肌を露出するのは、皮膚の健康面からはよくないことがあります。お子さんの体力や体調、肌の健康状態を見ながら、少しずつ薄着に慣れさせていくのがよいと思います。