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化学 定期テスト対策【脂肪族化合物の性質】構造異性体の数え方

【脂肪族化合物の性質】構造異性体の数え方

構造異性体がいくつあるかという問題で,すべてを見つけることができず,漏れてしまうことがあります。
どのようにすれば,数え忘れずに,すべての構造異性体を見つけることができるのでしょうか。

進研ゼミからの回答


こんにちは。いただいた質問について回答します。

【質問内容】

構造異性体がいくつあるかという問題で,すべてを見つけることができず,漏れてしまうことがあります。どのようにすれば,数え忘れずに,すべての構造異性体を見つけることができるのでしょうか。
というご質問ですね。

【質問への回答】

【脂肪族化合物の性質】構造異性体の数え方

これから,構造異性体がいくつあるかということを考えていきますが,水素をすべて書いていると紛らわしいので,炭素骨格だけで考えることにします。問題を解くときにも,計算用紙には水素を省略して書いてみることです。そうすることで,わかりやすくなるからです。

プロパンの構造を,水素を省略して書くと次のようになります。左から炭素に①~③の番号をつけておきます。

【脂肪族化合物の性質】構造異性体の数え方

アルカンでは,炭素数が4つ以上の物質に構造異性体が存在します。
ブタンの構造異性体を考えるときには,炭素数の1つ少ないプロパンの構造を基本にし,①~③のどの炭素に新たに1つ炭素をくっつけることができるかを考えていきます。 炭素数の1つ少ないものを基準に考えるのがコツなのです。 やってみましょう。上記のプロパンの炭素のうち①番の炭素に新たに炭素をくっつけても③番の炭素に新たに炭素をくっつけても,同じ構造になります。

C-C-C-Cです。これはブタンです。

しかし,②番の炭素に新たに炭素をくっつけると,これとは異なる構造になります。

【脂肪族化合物の性質】構造異性体の数え方

この2つの方法以外に,プロパンの構造に新しい炭素を1つくっつける方法はありません。したがって,ブタンの構造異性体は2種類ということになります。
【脂肪族化合物の性質】構造異性体の数え方
ブタンの構造からは,ペンタン,2-メチルブタンが生じます。2-メチルプロパンの構造からは,2-メチルブタン,2.2ージメチルプロパンが生じます。したがって,ペンタンの構造異性体は3種類ということになります。

【学習アドバイス】

有機化合物は,炭素原子がいくつも結合していくことができ,またその結合の手が4本あり立体的につながっていくため,炭素が多くなればなるほど異性体の数は多くなっていきます。それらを数え上げていくことはー見面倒に思えますが,炭素の骨格を書き出して炭素の結合の仕方を考えていけば,過不足なく書き出すことができるようになります。いくつも構造式を書き出して慣れていきましょう。

以上で回答を終わります。今後も『進研ゼミ高校講座』を使って,得点を伸ばしていってくださいね。

  • ここで紹介している内容は2017年3月時点の情報です。ご紹介している内容・名称等は変わることがあります。

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